Grimes gewann 2007 mit den Hamburg Sea Devils den letzten World Bowl der Liga-Geschichte gegen die Frankfurt Galaxy. Zuvor hatte er bereits bei den Atlanta Falcons unter Vertrag gestanden, bei denen er sich aber nicht durchsetzte. Vier Jahre nach seinem Triumph mit den Hamburgern wurde Grimes NFL Alumni Defensive Back of the Year.
Nach seiner Zeit in der Hansestadt kehrte der Defensive Back aber zu den Falcons zurück, bei denen er bis 2012 stets zum Roster gehörte und Star-Spieler wurde. 2013 wechselte er zu den Miami Dolphins, für die er in drei Jahren 47 von 48 möglichen Spielen als Starter bestritt. Von 2016 bis 2018 verteidigte Grimes das Backfield der Tampa Bay Buccaneers und gehörte weiterhin zu den besten Defensive Backs der Liga.
Die Hamburg Sea Devils hatten sich 2007 in die Saison gestottert. Nach zwei Niederlagen gegen die Cologne Centurions und die Frankfurt Galaxy an den ersten drei Spieltagen startete die Mannschaft von Head Coach Vince Martino aber durch.Der heutige ELF-Commissioner Patrick Esume gehörte als Trainer der Wide Receiver mit zum Coaching Staff. Nach dem misslungenen Start gewann Hamburg aber sechs der letzten sieben Partien und zog in den letzten ausgetragenen World Bowl ein, der mit Grimes 37:28 gegen die Galaxy gewonnen wurde.
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